Nacida de una encomienda templaria
Un templo levantado en honor a Santa María y un castillo constituyen el origen de la Encomienda de Oliventia creada por la Orden del Temple tras recibir los enclaves de Burguillos y Alconchel otorgados por el rey Alfonso IX para consolidar estas posiciones tras la definitiva reconquista de Badajoz por el rey de León en la primavera del año 1230.
Comenzaba así la Historia de una valiosa posición en la frontera, en la que hay constancia de asentamientos anteriores desde el Calcolítico, de la que serían desalojados los templarios por orden de Alfonso X, atendiendo las quejas de Badajoz, para ser entregada al Concejo y Obispado pacense.
Volvería más tarde Olivenza a cambiar de manos al ser cedida por la regente, Doña María de Molina, en nombre de su hijo menor de edad, Fernando IV de Castilla, al Rey Don Dinis de Portugal, que la obtuvo con la ventaja que supuso el Tratado de Alcañices de 1297, aprovechando guerras civiles en Castilla-León.
Don Dinis elevó la antigua aldea castellana a la categoría de villa, reconstruyó la fortificación templaria e impulsó la colonización del término con portugueses. Sus sucesores reforzaron con diversas medidas la posición estratégica de Olivenza, concediendo privilegios y regalías al vecindario y realizando importantes obras defensivas. En 1488 D. João II completa las obras del alcázar con la construcción de un foso y torres de flanqueo.
Hacia 1509 Don Manuel inicia la construcción de un soberbio puente fortificado sobre el Guadiana, con 19 arcos y 450 m de tablero. De su reinado datan también otras notables construcciones como la Iglesia de la Magdalena, la Santa Casa de la Misericordia o la portada de las Casas Consistoriales.
Tras el esplendor del siglo XVI, Olivenza se verá envuelta de forma muy directa en la Guerra de Restauración (1640) siendo conquistada en 1657 por el Duque de San Germán y devuelta a Portugal al firmarse las Paces de Lisboa (1668). De este período data el diseño de sus fortificaciones abaluartadas, cuya construcción se dilataría durante la siguiente centuria.
El siglo XVIII se inicia con un nuevo conflicto bélico -la Guerra de Sucesión española- en cuyo transcurso es destruido el Puente de Ajuda (1709). La posición de Olivenza se torna así, en adelante, especialmente vulnerable, rindiéndose sin resistencia a las tropas españolas que la cercan en 1801 -Guerra de las Naranjas-. Por el tratado de Badajoz de 6 de junio, Manuel Godoy la incorpora formalmente a la soberanía española.
Aunque las potencias vencedoras de Napoleón se obligaron en el Art° 105 del Congreso de Viena a dedicar sus mejores esfuerzos conciliatorios para que Olivenza fuese devuelta a Portugal, las negociaciones que se llevaron a efecto no dieron a Portugal el resultado apetecido. Teniendo en cuenta que la frontera estipulada en un tratado sólo puede alterarse en función de otro tratado de igual naturaleza, subsiste íntegro el Tratado de Badajoz de 1801 como fundamento jurídico de la soberanía española sobre Olivenza.